Yeterince basit bir soru, ama bir adamın bu soruya verdiği yanıt hayatını sonsuza dek değiştirecek. İşte o adam Jonathan McQuarry (Ewan McGregor). New York’ta gücü elinde tutanların sularında sürüklenen isimsiz bir adam olan Jonathan için, “Hep çalış, hiç eğlenme” anlayışı önemsizdir. Onun için daha çok “Hep çalış, hiç yaşama” anlayışı geçerlidir.
Ama tesadüfen tanıştığı karizmatik şirket avukatı Wyatt Bose (Hugh Jackman), Jonathan’ı sadece seçkinler için var olan bir New York şehriyle, Manhattan’ın üst düzey yöneticilerinin yozlaşmış oyun alanıyla tanıştırır.
